Kesuksesan film ini sebagian besar berkat chemistry yang kuat antara Julia Stiles dan Heath Ledger. Karakter Kat Stratford digambarkan sebagai perempuan yang tegas, anti-sosial, dan feminism, sebuah karakter yang sangat jarang ditemukan di film remaja era 90-an yang biasa menampilkan "gadis manis" sebagai pemeran utama. Sementara Patrick Verona adalah sosok misterius dengan pesona khas bad boy yang sebenarnya punya hati lembut.